有機化學：結構與功能（上、下冊）(原著第八版)

出版社：化學工業出版社

ISBN：9787122403513

版次：8

包裝：平裝

開本：16開

出版時間：2022-01-01 

用紙：銅名版紙

頁數：1482

正文語種：中文

內容簡介

《有機化學：結構與功能》是本書原著第八版的中文版。它基於當代有機化學的學習邏輯框架，強調有機分子的結構（電子及空間結構）決定其功能，即決定了有機分子的物理性質及化學反應性。同時，本書也更強調如何幫助學生理解化學反應及其反應機制、合成路線的分析以及它們在實際中的應用，這是本書一大特點。此外，本書在框架的基礎上，基於教學經驗提出了一個更精煉的方法，促進學生理解，以培養學生解決問題的能力，這些能力將有助於更好地理解有機化學在生命、材料、醫藥等領域中的應用。本書在幫助讀者理解有機化學的同時，也帶給讀者有機化學前沿領域的研究樂趣。本書彩色印刷，借鏡原書的版設計，圖文並茂，生動活潑，可讀性強。

目錄

1 有機分子的結構與成鍵 1

1-1 有機化學的範圍： 總覽 2

真實生活：自然 1-1 尿素－從尿液到Wlher 合成再到工業肥料 4

1-2 庫侖力：成鍵的一種簡化觀點 5

1-3 離子鍵與共價鍵：八隅律 7

1-4 成鍵的價電子模型：Lewis結構 13

1-5 共振式 18

1-6 原子軌道：對繞核電子的量子力學描述 23

1-7 分子軌道與共價鍵 29

1-8 雜化軌道：複雜分子中的成鍵 32

1-9 有機分子的結構與分子式 37

1-10 解答有機化學問題的一般策略 41

解題練習：綜合運用概念 43

重要概念 45

習題 46

2 結構和反應性

酸和鹼、極性和非極性分子 51

2-1 簡單化學過程的動力學和熱力學 52

2-2 成功的關鍵：使用「推電子」彎箭頭描述化學反應 59

2-3 酸和鹼 63

真實生活：醫藥 2-1 胃酸、胃潰瘍、藥理學和有機化學 64

2-4 官能基：反應性中心 73

2-5 直鏈和支鏈烷烴 76

2-6 烷烴命名 77

2-7 烷烴的結構性質與物理性質 83

真實生活：自然 2-2 化學模擬的「性欺騙」 86

2-8 單鍵的旋轉：構象 87

2-9 取代乙烷的轉動 90

2-10 解題練習：綜合運用概念 94

重要概念 97

習題 98

3 烷烴的反應

鍵解離能、自由基鹵化與相對反應性 103

3-1 烷烴鍵的鍵結強度：自由基 104

3-2 烷基自由基的結構：超共軛效應 108

3-3 石油加工：熱解 110

真實生活：永續發展 3-1 永續發展與21世紀的需求—綠色化學 112

3-4 甲烷的氯化：自由基鍊式機制 113

3-5 甲烷的其他自由基鹵化反應 119

3-6 成功的關鍵：使用「已知」機製作為「未知」的範本 122

3-7 高級烷烴的氯化：相對反應性及選擇性 122

3-8 自由基氟化和溴化反應的選擇性 126

3-9 自由基鹵化反應的合成應用 128

真實生活：醫藥 3-2 氯化、氯醛和DDT－根除瘧疾的探索 130

3-10 合成氯化物與平流層中的臭氧層 130

3-11 烷烴的燃燒及相對穩定性 133

3-12 解題練習：綜合運用概念 135

重要概念 137

習題 138

4 環烷烴 143

4-1 環烷烴的命名與物理性質 144

4-2 環烷烴的結構與環張力 147

4-3 環己烷：無張力的環烷烴 152

4-4 取代環己烷 157

4-5 較大的環烷烴 163

4-6 多環烷烴 163

4-7 自然界中的碳環產物 165

真實生活：材料 4-1 環己烷、金剛烷和類金剛石－鑽石「分子」 165

真實生活：醫藥 4-2 膽固醇－怎麼不好？有多不好？ 170

真實生活：醫學 4-3 節育－從「避孕藥」到RU-486再到男性避孕藥 171

4-8 解題練習：綜合運用概念 173

重要概念 176

習題 177

5 立體異構體 183

5-1 手性分子 185

真實生活：自然 5-1 自然界的手性物質 188

5-2 光學活性 189

5-3 絕對構型：R，S順序規則 192

5-4 Fischer投影式 197

5-5 具有多個手性中心的分子： 非對映異構體 201

真實生活：自然 5-2 酒石酸的立體異構體 203

5-6 內消旋化合物 205

5-7 化學反應中的立體化學 207

真實生活：醫藥 5-3 手性藥物－消旋的還是對映體純淨的？ 210

真實生活：醫藥 5-4 為什麼大自然是「手性的」？ 215

5-8 拆分：對映體的分離 216

5-9 解題練習：綜合運用概念 219

重要概念 222

習題 223

6 鹵代烷的性質和反應

雙分子親核取代反應 229

6-1 鹵代烷的物理性質 230

真實生活：醫學 6-1 氟代藥物 232

6-2 親核取代反應 232

6-3 包含極性官能基的反應機制：使用「推電子」彎箭頭 236

6-4 親核取代反應機制的進一步研究：動力學 238

6-5 正面進攻還是背面進攻？ SN2反應的立體化學 241

6-6 SN2反應中構型翻轉的結果 244

6-7 結構和SN2反應的活性： 離去基團 247

6-8 結構和SN2 反應的活性：親核試劑 248

6-9 成功的關鍵：從多個機理途徑中選擇 254

6-10 結構和SN2反應的活性：底物 257

6-11 SN2反應一覽 260

6-12 解題練習：綜合運用概念 262

重要概念 263

習題 264

7 鹵代烷的其他反應

單分子取代反應與消除反應歷程 269

7-1 三級鹵代烷和二級鹵代烷的溶劑解反應 270

7-2 單分子親核取代反應 271

7-3 SN1反應的立體化學特徵 274

7-4 SN1反應的影響因素：溶劑效應、離去基的離去能力、親核試劑的親核性 276

7-5 SN1反應中的烷基效應：碳正離子的穩定性 279

真實生活：醫藥 7-1 非比尋常的立體選擇性SN1 取代反應在抗癌藥物合成的應用 282

7-6 單分子消除反應：E1 283

7-7 雙分子消除反應：E2 286

7-8 成功的關鍵：取代還是消除－結構決定功能 290

7-9 鹵代烷反應性總結 293

7-10 解題練習：綜合運用概念 295

新反應 297

重要概念 298

習題 298

8 羥基官能基：醇

性質、製備以及合成策略 305

8-1 醇的命名 306

8-2 醇的結構與物理性質 308

8-3 醇的酸性和鹼性 310

8-4 利用親核取代反應合成醇 313

8-5 醇的合成：醇與羰基化合物之間的氧化還原關係 315

真實生活：醫藥 8-1 身體的氧化和還原反應 316

真實生活：醫藥 8-2 不要酒後駕車－呼吸式酒精偵測儀 321

8-6 金屬有機試劑：醇合成中的親核性碳的來源 323

8-7 利用金屬有機試劑合成醇 327

8-8 成功的關鍵：合成策略簡介 329

真實生活：化學 8-3 鎂無法完成但銅可以－金屬有機試劑的烷基化反應 330

8-9 解題練習：綜合運用概念 340

新反應 343

重要概念 347

習題 347

9 醇的其他反應和醚的化學 353

9-1 醇與鹼的反應：烷氧基負離子的製備 354

9-2 醇和強酸的反應：醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子 356

9-3 碳正離子重排 359

9-4 醇生成酯以及鹵代烷的合成 366

9-5 醚的命名和性質 370

9-6 Willamson醚合成法 373

真實生活：自然 9-1 1，2- 二氧雜環丁烷的化學發光 374

9-7 醚的合成：醇與無機酸 378

9-8 醚的反應 381

真實生活：醫藥 9-2 睪固酮合成所使用的保護基 383

9-9 氧雜環丙烷的反應 383

真實生活：化學 9-3 氧雜環丙烷的水解動力學拆分 387

9-10 醇和醚的硫類似物 389

9-11 醇和醚的生理作用及應用 392

9-12 解題練習：綜合運用概念 396

新反應 399

重要概念 402

習題 402

10 利用核磁共振波譜解析結構 411

10-1 物理和化學測試 412

10-2 波譜的定義 412

10-3 氫核磁共振 415

真實生活：波譜 10-1 記錄一張NMR譜圖 419

10-4 利用NMR分析分子結構：質子的化學位移 420

10-5 化學等價性的判定 425

真實生活：醫學 10-2 醫學中的核磁共振成像（MRI） 429

10-6 NMR訊號的積分 429

10-7 自旋- 自旋裂分：非等價鄰位氫的效應 431

10-8 自旋- 自旋裂分：一些複雜因素 440

真實生活：波譜 10-3 非對映異構位質子的非等價性 442

10-9 13C的核磁共振 447

真實生活：波譜 10-4 如何決定NMR中各原子的連接順序 454

真實生活： 醫藥 10-5 天然和「非天然」產物的結構表徵－葡萄籽中的抗氧化劑和草藥中的假藥 456

10-10 解題練習：綜合運用概念 458

重要概念 461

習題 462

11 烯烴

紅外線光譜與質譜 469

11-1 烯烴的命名 470

11-2 乙烯的結構與化學鍵：π鍵 476

11-3 烯烴的物理性質 479

11-4 烯烴的核磁共振譜 480

真實生活：醫學 11-1 複雜化合物的核磁共振－前列腺素 486

11-5 烯烴的催化氫化反應：雙鍵的相對穩定性 487

11-6 由鹵代烷和烷基磺酸酯製備烯烴：重溫雙分子消除反應 489

11-7 由醇的脫水反應製備烯烴 494

11-8 紅外光譜 496

11-9 測定有機化合物的分子量：質譜 501

真實生活：醫藥 11-2 質譜檢測興奮劑類藥物 504

11-10 有機分子的裂解模式 505

11-11 不飽和度：另一種確定分子結構的輔助手段 510

11-12 解題練習：綜合運用概念 513

新反應 516

重要概念 517

習題 519

12 烯烴的反應 525

12-1 加成反應的驅動力：熱力學可行性 526

12-2 催化氫化反應 527

12-3 π 鍵的鹼性與親核性：鹵化氫的親電加成反應 531

12-4 親電水合反應合成醇：熱力學控制 535

12-5 鹵素對烯烴的親電加成反應 538

12-6 親電加成反應的通性 540

12-7 羥汞化-脫汞反應：一種特殊的親電加成反應 544

真實生活：醫藥 12-1 與蟲媒疾病奮鬥的保幼激素類似物 546

12-8 硼氫化- 氧化反應：立體專一性的反馬氏水合反應 548

12-9 重氮甲烷、卡賓以及環丙烷的合成 551

12-10 氧雜環丙烷衍生物（環氧化物）的合成：過氧羧酸的環氧化反應 554

12-11 利用四氧化鋨的鄰位順式雙羥基化反應 556

真實生活：醫學 12-2 抗腫瘤藥物的合成－Sharpless對映選擇性的氧雜環丙烷化（環氧化）和雙羥基化反應 557

12-12 氧化斷裂：臭氧化分解反應 558

12-13 自由基加成反應：反馬氏產物的形成 561

12-14 烯烴的二聚、寡聚和聚合反應 564

12-15 聚合物的合成 566

12-16 乙烯：重要的工業原料 568

12-17 自然界中的烯烴：昆蟲費洛蒙 569

真實生活：醫學 12-3 烯烴末端交叉複分解反應－環的建構 570

12-18 解題練習：綜合運用概念 573

新反應 575

重要概念 578

習題 579

13 炔烴

碳碳叁鍵 589

13-1 炔烴的命名 590

13-2 炔烴的性質和成鍵 591

13-3 炔烴的譜學特徵 594

13-4 以雙消除反應製備炔烴 599

13-5 由炔基負離子製備炔烴化合物 601

13-6 炔烴的還原：兩個π鍵的相對反應性 603

13-7 炔烴的親電加成反應 607

13-8 叁鍵的反馬氏加成 611

13-9 烯基鹵化物的化學 612

真實生活：合成13-1 金屬催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶聯反應 614

13-10 作為工業原料的乙炔 615

13-11 自然界與藥物中的炔烴 617

13-12 解題練習：綜合運用概念 620

新反應 622

重要概念 625

習題 625

14 離域的π體系

應用紫外-可見光光譜進行研究 633

14-1 三個相鄰p 軌道的重疊：2-丙烯基( 烯丙基) 體系中電子的離域 634

14-2 烯丙基的自由基鹵化反應 637

14-3 烯丙基鹵化物的親核取代：SN1和SN2 639

14-4 烯丙基金屬有機試劑：有用的三碳親核試劑 641

14-5 兩個相鄰的雙鍵：共軛二烯 642

14-6 對共軛二烯的親電進攻：動力學控制與熱力學控制 646

14-7 兩個以上π鍵間的離域作用：擴展的共軛體系和苯 651

14-8 共軛二烯的特殊轉化： Diels-Alder環加成反應 653

真實生活：材料 14-1 有機聚烯烴導電 658

真實生活：永續性 14-2 Diels-Alde

r反應是「綠色」的 663

14-9 電環化反應 665

14-10 共軛二烯的聚合：橡膠 671

14-11 電子光譜：紫外-可見光光譜 675

真實生活：譜學 14-3 紅外光譜、質譜和紫外-可見光光譜用於表徵葡酚酮（viniferone） 679

14-12 解題練習：綜合運用概念 681

新反應 684

重要概念 686

習題 686

幕間曲 693

15 苯和芳香性

芳香親電取代反應 699

15-1 苯的命名 701

15-2 苯的結構與共振能：對芳香性的初步認知 703

15-3 苯的π分子軌道 705

15-4 苯環的譜學特徵 708

真實生活：材料 15-1 純碳構成的化合物－石墨、石墨烯、鑽石（鑽石）和富勒烯 714

15-5 多環芳烴 716

15-6 其他環狀多烯：Hückel規則 719

15-7 Hückel規則和帶電荷分子 723

15-8 苯衍生物的合成：芳香親電取代反應 726

15-9 苯的滷化反應：需催化劑 728

15-10 苯的硝化和磺化反應 730

15-11 Friedel-Crafts烷基化反應 734

15-12 Friedel-Crafts烷基化反應的限制 738

15-13 Friedel-Crafts酰基化反應 741

15-14 解題練習：綜合運用概念 745

新反應 748

重要概念 748

習題 750

16 苯衍生物的親電進攻

取代基控制區域選擇性 757

16-1 取代基對苯環的活化或鈍化作用 758

16-2 烷基的給電子定位效應 761

16-3 與苯環共軛的取代基的定位效應 765

真實生活：材料 16-1 爆炸性硝基芳烴－TNT和苦味酸 768

16-4 雙取代苯的親電進攻 773

16-5 成功的關鍵：取代苯的合成策略 777

16-6 多環芳烴的反應性 783

16-7 多環芳烴與癌症 786

16-8 解題練習：綜合運用概念 789

新反應 792

重要概念 793

習題 794

17 醛和酮

羰基化合物 801

17-1 醛和酮的命名 802

17-2 羰基的結構 805

17-3 醛和酮的譜學特徵 806

17-4 醛和酮的製備 812

17-5 羰基的反應性：加成反應機制 814

17-6 與水加成形成水合物 817

17-7 與醇加成形成半縮醛與縮醛 819

17-8 縮醛作為保護基 822

17-9 氨及其衍生物的親核加成 827

真實生活：生物化學 17-1 亞胺介導的胺基酸的生物化學 829

17-10 羰基的脫氧反應 833

17-11 與氰化氫加成形成氰醇 835

17-12 與磷葉立德加成：Wittig反應 836

17-13 過氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反應 840

17-14 醛的氧化反應試驗 841

17-15 解題練習：綜合運用概念 843

新反應 845

重要概念 848

習題 849

18 烯醇、烯醇負離子和羥醛縮合反應

α，β-不飽和醛與酮 859

18-1 醛和酮的酸性：烯醇負離子 860

18-2 酮式- 烯醇式平衡 864

18-3 醛和酮的滷代反應 868

18-4 醛和酮的烷基化反應 870

18-5 烯醇負離子對羰基的進攻： 羥醛縮合反應 873

真實生活：生物和醫藥 18-1 在自然界和實驗室中的立體選擇性羥醛縮合反應－有機小分子催化 877

18-6 交叉羥醛縮合反應 878

18-7 成功的關鍵：競爭性反應途徑及分子內羥醛縮合反應 880

真實生活：自然 18-2 不飽和醛吸收光子實現「可視化」 882

18-8 α，β-不飽和醛、酮的性質 883

18-9 α，β-不飽和醛、酮的共軛加成反應 886

18-10 與金屬有機試劑的1，2-和1，4-加成 888

18-11 烯醇負離子的共軛加成：Michael加成反應與Robinson環化反應 892

18-12 解題練習：綜合運用概念 896

新反應 899

重要概念 901

習題 902

19 羧酸 911

19-1 羧酸的命名 912

19-2 羧酸的結構與物理性質 915

19-3 羧酸的光譜與質譜分析 916

19-4 羧酸的酸性和鹼性 920

19-5 羧酸的工業合成 923

19-6 引入羧基官能基的方法 924

19-7 羧基碳上的取代反應： 加成-消除機制 927

19-8 羧酸衍生物：醯鹵和酸酐 931

19-9 羧酸衍生物：酯 934

19-10 羧酸衍生物：醯胺 939

19-11 羧酸經氫化鋁鋰還原 941

19-12 羧基鄰位的溴化反應：Hell-Volhard-Zelinsky反應 942

19-13 羧酸的生物活性 943

真實生活：材料 19-1 由長鏈羧酸鹽和磺酸鹽製造肥皂和洗滌劑 944

真實生活：健康 19-2 逐漸淘汰導致動脈阻塞的反式脂肪酸 947

真實生活：材料 19-3 源自生物質羥基酯的綠色塑膠、纖維和能源 949

19-14 解題練習：綜合運用概念 951

新反應 954

重要概念 957

習題 957

20 羧酸衍生物 967

20-1 羧酸衍生物的相對反應性、結構與譜學特徵 968

20-2 酰鹵的化學 973

20-3 酸酐的化學 977

20-4 酯的化學 979

20-5 自然界中的酯：蠟、脂肪、油和類脂 986

真實生活：永續性 20-1 遠離石油－源自植物油的綠色燃料 988

20-6 醯胺：反應活性最小的羧酸衍生物 989

真實生活：醫藥 20-2 殺死抗藥性細菌－抗生素的戰爭 992

20-7 醯胺負離子和它們的鹵代反應：Hofmann重排 995

20-8 烷基腈：一類特殊的羧酸衍生物 998

20-9 解題練習：綜合運用概念 1002

新反應 1005

重要概念 1009

習題 1010

21 胺及其衍生物

含氮官能基 1017

21-1 胺的命名 1018

真實生活：醫學 21-1 生理活性的胺和體重控制 1020

21-2 胺的結構與物理性質 1022

21-3 胺的譜學特徵 1024

21-4 胺的酸性和鹼性 1028

21-5 烷基化合成胺 1032

21-6 還原胺化法合成胺 1035

21-7 由醯胺合成胺 1039

21-8 季銨鹽的反應：Hofmann消除反應 1040

21-9 Mannich反應：亞胺離子的烯醇烷基化反應 1041

21-10 胺的亞硝化反應 1044

真實生活：醫學 21-2 食品添加物亞硝酸鈉、N-亞硝基二烷基胺和癌症 1045

真實生活：材料 21-3 胺在工業上的應用－尼龍，「神奇的纖維」 1050

21-11 解題練習：綜合運用概念 1053

新反應 1056

重要概念 1060

習題 1061

22 苯取代基的化學

烷基苯、苯酚和苯胺 1067

22-1 苯甲基（芐基）碳的反應性：芐基的共振穩定性 1068

22-2 取代苯的氧化還原 1072

22-3 酚的命名與性質 1077

真實生活：醫藥 22-1 新聞中的兩種酚－雙酚A和白藜蘆醇 1078

22-4 酚的製備：芳香親核取代反應 1081

22-5 酚的醇化學 1092

真實生活：醫學 22-2 阿斯匹靈－一種神奇的藥物 1094

22-6 酚的親電取代反應 1095

22-7 苯環的電環化反應：Claisen重排 1099

22-8 酚的氧化：苯醌 1103

真實生活：生物 22-3 自然界的化學戰爭－龐巴迪（砲手）甲蟲 1104

22-9 自然界中的氧化還原過程 1105

22-10 芳基重氮鹽 1110

22-11 芳基重氮鹽的親電取代：重氮偶聯反應 1113

22-12 解題練習：綜合運用概念 1116

新反應 1118

重要概念 1123

習題 1124

23 烯醇酯和Claisen縮合

β-二羰基化合物的合成；醯基負離子等價體 1131

23-1 β-二羰基化合物：Claisen縮合 1132

真實生活：自然 23-1 Claisen縮合反應組裝生物分子 1138

23-2 作為合成中間體的β-二羰基化合物 1141

23-3 β-二羰基負離子化學：Michael加成反應 1147

23-4 醯基負離子等價體：α-羥基酮的製備 1150

真實生活：自然 23-2 硫胺素：一種天然的、有代謝活性的噻唑鹽 1154

23-5 解題練習：綜合運用概念 1157

新反應 1160

重要概念 1162

習題 1162

24 碳水化合物

自然界中的多官能基化合物 1169

24-1 碳水化合物的命名與結構 1170

24-2 糖的構形與環狀形式 1174

24-3 單醣的端基異構物：葡萄糖的變旋作用 1179

24-4 糖多官能基的化學：氧化成羧酸 1181

24-5 糖的氧化斷裂 1183

24-6 單醣還原為糖醇 1185

24-7 羰基和胺衍生物縮合 1186

24-8 酯和醚的形成：糖苷 1187

24-9 糖的逐步建構與降解 1190

真實生活：自然 24-1 糖的生物合成 1192

24-10 醛糖的相對構型： 結構測定練習 1194

24-11 自然界中複雜的糖：二糖 1197

真實生活：食品化學 24-2 控制我們的甜食 1200

24-12 自然界中的多醣體和其他糖 1202

真實生活：醫學 24-3 唾液酸、「禽流感」和合理藥物設計 1208

24-13 解題練習：綜合運用概念 1210

新反應 1213

重要概念 1215

習題 1216

25 雜環

環狀有機化合物中的雜原子 1221

25-1 雜環的命名 1224

25-2 非芳香雜環 1225

真實生活：醫學 25-1 吸菸、尼古丁、癌症和藥物化學 1228

25-3 芳香雜環戊二烯的結構與性質 1230

25-4 芳香雜環戊二烯的反應 1234

25-5 吡啶（氮雜苯）的結構與製備 1238

25-6 吡啶的反應 1243

真實生活：生物化學 25-2 自然界中氧化還原活性吡啶鹽的實例－菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、

二氫吡啶（NADH）及其合成 1244

25-7 喹啉和異喹啉：苯並吡啶 1247

真實生活：生物 25-3 葉酸、維生素D、膽固醇和你的膚色 1249

25-8 生物鹼：自然界中具有有效生理活性的氮雜環化合物 1250

真實生活：自然 25-4 大自然並非總是「綠色」的－天然殺蟲劑 1252

25-9 解題練習：綜合運用概念 1255

新反應 1258

重要概念 1260

習題 1261

26 胺基酸、勝肽、蛋白質和核酸

自然界中的含氮聚合物 1271

26-1 氨基酸的結構和性質 1272

真實生活：醫學 26-1 生物化學和醫學中的精胺酸和一氧化氮 1277

26-2 胺基酸的合成：胺化學與羧酸化學的結合 1279

26-3 對映體純的胺基酸的合成 1282

真實生活：化學 26-2 對映選擇性合成光學純胺基酸－相轉移催化 1284

26-4 勝肽和蛋白質：胺基酸的寡聚體和多聚體 1285

26-5 一級結構的確定： 胺基酸定序 1293

26-6 多肽的合成：對保護基應用的挑戰 1298

26-7 Merrifield固相法合成勝肽 1302

26-8 自然界中的多勝肽：肌紅蛋白和血紅素的輸氧作用 1304

26-9 蛋白質的生物合成：核酸 1306

真實生活：醫藥 26-3 醫藥中合成的核酸鹼基與核苷 1309

26-10 透過RNA合成蛋白質 1312

26-11 DNA定序與合成：基因工程的奠基石 1314

真實生活：自然 26-4 法醫DNA指紋辨識 1322

26-12 解題練習：綜合運用概念 1325

新反應 1328

重要概念 1330

習題 1331

練習答案 1337

綜合索引 1411

名詞與術語 1475

化合物類型和官能基在書中的章節索引 1481

譯者序

由K. Peter C. Vollhardt 和Neil E. Schore 二位教授（

原著作者，下同）編寫的《有機化學：結構與功能》，是一本很好的有機化學教科書。該書的第四版曾由我們在2005 年譯成中文，由化學工業出版社在2006 年出版。在迄今十餘年期間，原著作者根據有機化學的新發展和在有機化學教學中的新體驗，已經更新出版了四個版本。 2018 年第八版已經問世。在第四版譯本原班人馬（只有個別實在無法分身）的支持下，近日也完成了原著第八版的中文翻譯。這組原班人馬，由北京大學化學系四位教授、清華大學一位教授、北京師範大學一位教授、北京化工大學一位教授和中國科學院化學研究所四位研究員、中國科學院上海有機化學研究所兩位研究員組成。

這本教科書由第四版發展至第八版，原著的兩個特點也更加突出：

一是教科書中強調對結構與功能的關係與對反應機制的認知。文中如有關於機理的討論時，頁邊總有機理的標誌出現，在第八版中機理標誌出現有百餘次。作者一再強調把機理學透了要比死記硬背強得多。我們認為這為同學們從理性上學好有機化學，也為進入「物理有機化學」課程打下了良好的基礎。學好物理有機化學，對我們未來的研究工作進入良好的深度和廣度大有裨益。

二是教科書也十分重視有機化學在現實生活中的重要意義，幫助我們從感性上更好地理解、認識有機化學。在第四版的「化學亮點」中就有很多這類內容。如有一個化學亮點，討論「大自然並非總是『綠色的』」時，介紹了一個例子是林肯總統的母親在牧場，喝了一杯牛奶，是非常天然的。但剛好乳牛吃了路邊的蛇根草，而導致不治身亡。在第八版中，“化學亮點”發展為“真實生活”。雖然「真實生活」的篇數（63 篇）少於第四版的「化學亮點」（82 篇），但「真實生活」的篇幅遠大於「化學亮點」。 「真實生活」中接近兩頁的很多，化學亮點較多的是半頁或三分之一頁。此外，第八版又增加了頁邊的“真的嗎？”，共有30 則。其中如“人工合成的最長的鏈烷烴是C390H782”，類似獨特的有趣結果，也都出現在“真的嗎？”之中。這樣作者就將我們實際生活中（材料、醫藥等）有機化學的重要應用告訴了讀者，吸引更多的年輕人喜歡並致力於有機化學研究。這也是我們再譯第八版的動力。

我們真誠感謝翻譯第八版的諸多譯者：北京大學化學與分子工程學院王劍波、裴堅、楊震、陳家華教授，北京師範大學化學學院成瑩教授、米學玲副教授，北京化工大學化學學院許家喜教授，中國科學院化學研究所王東、張德清、俞初一、陳傳峰研究員和張西沙、賈月梅、李意羨慕副研究員，中國科學院上海有機化學研究所楊炳輝研究員；同時也感謝楊琪博士、天津師範大學邱頔博士等的積極參與。在他們細緻、辛勤工作的基礎上，我們進行了校對、統一等工作。我們也向化學工業出版社的編輯表示衷心的感謝，他們從一開始就進行細緻安排，精心工作，使本書的出版進展非常順利。我們也要感謝在第四版中參與工作的王梅祥教授，他的原始創意和長期的細緻工作是第四版翻譯過程的核心之一，在開始第八版翻譯時由於梅祥教授原定的繁重工作使之難以分身，但他推薦了一位合宜的接替人。也也要感謝甘良兵、陳耀全二位在第四版的貢獻（這次因工作或身體因素難以參加）。由於許多具體事項，我們仍保留了第四版的譯者序。我們歡迎廣大讀者對中文譯本的疏漏、缺失和不確切之處提出批評和指正。

戴立信 席振峰 羅三中

有機化學學習指導與解題攻略(原著第八版)

系列名：國外名校名著

ISBN13：9787122413826

出版社：化學工業出版社

作者：(美)尼爾E.肖爾

出版日：2023/11/01

裝訂／頁數：平裝／569頁

規格：28.5cm*21cm (高/寬)

版次：一版

內容簡介

《有機化學學習指導與解題攻略》是國外名校名著《有機化學：結構與功能》（原著第八版）配套學習指導的中譯本。本書以《有機化學：結構與功能》的邏輯框架，以極具新穎性、創新性和啟發性的大量章節習題，再次將有機化學「結構決定性質，性質決定功能」的「核心」呈現給讀者，啟發讀者將有機化學的學習思維應用在習題解答中。本書每章的「本章摘要」「本章重點」對章節內容進行了簡要概況，凝練知識點，可作為複習之用；「習題」部分來自《有機化學：結構與功能》（原著第八版） ，以方便讀者脫離教材獨立解題；「習題解答」部分給出詳細的解題思路，以啟發讀者掌握解題攻略。透過本書的深入學習，有助於提升與進階讀者的思考能力，全方面掌握並精通有機化學。

《有機化學學習指導與解題攻略》可作為化學、化學、生命科學、醫學、藥學等專業本科生深入學習有機化學和考試研究的參考書籍。

作者簡介

尼爾·E. 肖爾1969年獲得賓州大學化學系學士學位，後攻讀博士學位，研究有機化合物的光化學和物理過程，隨後又在加州理工學院從事博士後研究。現任教於戴維斯加州大學，累計兩萬名以上廢話下專業的學生教授有機化學，獲得七次教學成果獎。曾在有機合成各相關領域發表了100餘篇研究論文。

席振峰，中國科學院院士，教授。北京大學化學與分子工程學院。研究內容涉及金屬有機化學、配位化學、光化學、電化學、有機合成化學及催化。

前言

做不一樣的有機化學老師

「我一直在學習，我能聽懂您上課時所講的內容，我做了所有的習題。但我怎麼才考了12分呢？」啊！我們的學生都這樣對我們抱怨過，不是嗎？ （至少我自認為我不是唯一一個遇見這種情況的）。為什麼夠優秀且夠聰明的學生有時會對這門課失望透頂呢？更重要的是，如果確實如此，我們老師能做些什麼？顯然，在理想情況下，學生應該已經掌握了所需的基礎知識，並且有充足的時間來完成他們需要做的事情，這些人無疑會改善他們的學習狀況。然而，現實情況並非如此。學生必須自行規劃時間，並將其分配到課程、工作和生活中。他們通常不能在學期中花費足夠的時間去學習每一門課程，因而有時會在學習上落後太多，以至於臨近考試，他們陷入了一個“大陷阱”中：他們試圖將所有內容背下來，然而卻得到了12分，他們想知道哪裡出了問題。

嗯，我們是老師，我們應該知道哪裡出了問題，以及如何幫助學生做得更好。我的經驗告訴我，這些困境幾乎總是與兩個關鍵因素有關：對基礎知識理解不佳，以及缺乏把概念應用於新的、不熟悉的情境的能力。

第一個因素是對以描述和資訊為主的內容的把握能力不足。學生必須像學習外語的詞彙和文法一樣去紮實地學習這些基礎知識。這些基礎知識通常可以透過認真學習來掌握。本學習指導將繼續強調概念和機理，包括教材中顏色的一致性和標識功能，同時在每章的“本章概要”和“本章重點”部分再次強調主題間的聯繫，這些都盡可能使學生易於掌握。

第二個讓教師感到頭痛的因素：如何教導苦苦掙扎的學生找出與給定問題相關的概念和模型並將它們有邏輯地應用於推演答案。我們都體認到，我們應該傳授給學生的不僅是一些信息，更是一個思考過程。我們怎樣去傳授思考過程？我用「WHIP」策略在具體問題中一步一步引導學生，讓他們可以體會整個思考過程，即便最初只能看到其表面。我們要給他們展示在解答過程中需要做的選擇，為什麼有的選擇是錯誤的，可以立即被駁回，以及如何評估其他的選擇。在準備章末習題參考答案時的目標也是如此：說明從問題到合理答案的思考過程。在前幾個章節中，提供了最詳盡的解題細節，到本書的後面，部分答案中故意省略了一些解題細節。學習的過程總是需要學生親自參與。學生讀一個答案就算能完全理解也是不夠的！學生必須有機會自己體驗思考的過程。因此，在許多情況下，習題答案的開頭是一些提示，如果他們在題目中第一次遇到困難，我會讓他們回頭再試一次。開頭往往是最困難的部分，而這個策略至少給了認真的學生第二次機會，帶著提示到習題中尋找聯繫，繼續解決問題。這是我在辦公時間幫助學生時使用的一種解題技巧，它似乎是有效的。

我還盡量嚴謹和完整地呈現反應機理，甚至在簡單的質子遷移過程中也展示了雙電子彎箭頭。這對某些人來說可能有些多餘，但請記住，我們的學生可能會從最不起眼的知識點中獲得啟發。最後，我們必須認清一個事實，我們的真正工作並不是“教學生有機化學”，我們的目標應該是教學生如何學習有機化學，以及它是如何運作的。教導學生「如何學習」是一項艱鉅的任務，希望這本書中的方法可以有助於實現這一目標。

目錄

1 有機分子的結構與成鍵 1

2 結構與反應性:酸和鹼、極性和非極性分子 22

3 烷烴的反應:鍵解離能,自由基鹵化反應與相對反應性 45

4 環烷烴 64

5 立體異構體 84

6 鹵代烷的性質與反應:雙分子親核取代反應 112

7 鹵代烷的其他反應:單分子取代反應和消除反應歷程 129

8 羥基官能基:醇的性質、製備及合成策略 153

9 醇的其他反應和醚的化學 173

10 利用核磁共振波譜解析結構 201

11 烯烴;紅外線光譜與質譜 226

12 烯烴的反應 248

13 炔烴:碳-碳叁鍵 279

14 離域的π體系:應用紫外-可見光光譜進行研究 295

15 苯和芳香性:芳香親電取代反應 317

16 苯衍生物的親電進攻:取代基控制區域選擇性 334

17 醛和酮:羰基化合物 352

18 烯醇、烯醇負離子和羥醛縮合反應:α,β-不飽和醛與酮 374

19 羧酸 398

20 羧酸衍生物 418

21 胺及其衍生物:含氮官能基 435

22 苯取代基的化學:烷基苯、苯酚和苯胺 454

23 烯醇酯和Claisen縮合:β-二羰基化合物的合成;醯基負離子等價體 476

24 碳水化合物:自然界中的多官能基化合物 493

25 雜環:環狀有機化合物中的雜原子 511

26 胺基酸、勝肽、蛋白質與核酸:自然界中的含氮聚合物 532

關鍵字：有機化學：結構與功能，有機化學學習指導